|

Реаксияи химиявии R- гурўҳҳо

Тартибдиханда: admin

Дохил кард: Алишер Фозилов

Санаи дохилгардида: 2017-02-06

α- аминокислотаҳо ба ҳамаи реаксияҳои химияви ба гурўҳи функсионалии молекулаи онҳо хос буда дохил мешаванд. Масалан, аминокислотаи  систеин, ки дар  радикали паҳлўгиаш гурўҳи тиолӣ ( - SH -) дорад, ба реаксияҳои химиявии барои ин гурўҳи  функсионалӣ хос буда, дохил мешавад.  Дар ин хусус муфассалтар истода мегузарем, чунки аминокислотаи систеин  ба маркази каталитикии як қатор ферментҳо дохил шуда , дар протссеси реаксияи ферментативӣ роли муҳимро иҷро мекунад. Ҳангоми ба ин ферментҳо таъсир намудани ионҳои металлҳои вазнини нуқра ва симоб меркаптидҳо ҳосил шуда, онҳо фаъолияти каталитикиашонро гум мекунанд:

 


Цистеин                                     Меркаптид
Ба ғайр аз гурўҳи тиолии аминокислотаи систеин  дар молекулаи сафедаҳо ҳаногоми  ҳосилшавӣ бандҳои химиявии дисулфидӣ  ( -S – S - )  иштирок менамоянд. Ин навъи бандҳо барои  ташакулёбӣ ва устувор нигоҳ доштани структураҳои сеюмин ва чорумин  роли муайянкунанда мебозанд. Систеин инчунин аз ҳисоби гурўҳи SH оксид шуда аминокислотаи нави систинро ҳосил мекунад, ки  он ҳамчун α- аминокислотаи мустақил ба таркиби молекулаи баъзе сафедаҳо дохил мешавад:

Цистеин                       Цистеин                                     Цистин
Аминокислотаҳое, ки дар радикали паҳлўгиашон ҳалқаи ароматӣ доранд, ба реаксияҳои химиявии барои карбогидридҳои ароматӣ хос буда дохил мешаванд. Чунончӣ, аминокислотаи тирозин ба реаксияи ниронидан дохил шуда ниротирозин ҳосил мекунад:

                     Тирозин                                            Динитротирозин

Реаксияҳои ранга (сифатӣ) –и α- аминокислотаҳо
Ғайр аз реаксияҳои дар боло номбурда, боз як қатор моддаҳои химиявии дигар низ мавҷуданд, ки барои омўзиши таркиби  сафедаҳо муқаррар намудани роли ин ва ё он аминокислота дар нигоҳдории структура ва функсия сафеда истифода мешаванд. Барои α-аминокислотаҳо ба таркиби молекулаи сафедаҳо дохилшаванда боз як қатор реаксияҳои ранга кор карда шудаанд баъзеи онҳо барои сифат муайян намудани миқдори ночизи аминокислотаҳо, вале дигарашон умуман барои миқдоран муайян намудани онҳо истифода бурда мешаванд. Мо қисми аз реаксияҳоро дида мебароем.
Реаксияи нингидринӣ.
Механизми реаксияи нингидринӣ ҳанўз пурра омўхта нашудааст. Мувофиқи яке аз пешниҳодҳои атиршуда ҳангоми  ба ҳамдигар таъсир намудани а-аминокислота  ва анингидрин  аввал асоси Шифф ҳосил мешавад, ки вай ба табаддулоти  дохилимолекулавӣ (реаксияи декарбоксиони  ва таҷзия дучор гардида, дикетогириндамин аминодикетогидринден) ҳосил мекунад:

Нингидрин         α-аминокислота                        Асоси Шифф


Алдегид                Дикетогидриндамин

 

  Декетогидриндамин  дар навбати худ аз нав ба як молекулаи нингидрин конденсатсия шуда, пайвастагии рангдорро ҳосил мекунад, ки он бо номи бунафши кабудчатоби Руэман машҳур аст:


Маҳсулоти мобайнӣ                                    Маҳсулоти мобайнӣ
Ба ғайр аз аминокислотаи пролин дигар  ҳамаи α-аминокислотаҳои ба таркиби молекулаи сафедаҳо дохилшаванда бо нингидрин пайваст шуда комплекси ранги бунафши кабудчатобдоштаи  Руэманро ҳосил мекунанд. Аминокислотаи пролин бошад бо нингидрин пайвастагии дорои ранги зарди баланд доштаро  ҳосил менамояд


Нингидрин                  Пролин                                         Комплекси ранги зарди
баланд дошта

Реаксияи ранга  бо тирозин

  1.  Реаксияи Миллон.  Маълум аст, ки реактиви Миллон омехтаи нитратҳо ва нитридҳои симоби як ва ду валента буда дар  натиҷаи  дар кислотаи консентронидаи  нитрат ҳал кардани симоб  ҳосил мешавад. Ҳангоми ба  ҳалқаи ароматии радикали паҳлўгии аминокислотаи тирозин таъсир намудан реаксияи ҷойивазкунии электрофилӣ ба амал омада нитрозотирозин  ҳосил мешавад, ки пайвастагии симобии он ранги сурхи хунмонанд дорад:

      Тирозин                                  Пайвастагии симобии нитрозотирозин             

   Баъзе олимон тахмин мекунанд, ки ҳангоми гузаронидани реаксияи Миллон пайвастагии симобии нитротирозин ҳосил мешавад, ки он дорои ранги сурхи гулобӣ мебошад:


Тирозин                                              Динитротирозин

Намаки симобии  нитротирозин

  Бояд қайд кард, ки дар таркиби реактиви Миллон мавҷудияти нитридҳо ва ниртатҳои симоби як валента, кислотаи нитрит, нитридҳо ва нитратҳои симоби дувалента, инчунин кислотаи нитрат   пурра исбот гардидааст. Бинобар ин ҳангоми ба кислотаи нирит дучор  омадани тирозин реаксияи нитрозонидан, вале бо таъсири кислотаи нитрат – реаксияи нитронидан ба амал меояд. Ионҳои яквалентаи симоб бошанд, дар ҳарду маврид ионҳои Н+ - ро фишурда, пайвастагиҳои симобии нитрозо ва нитротирозинро ҳосил мекунанд.
б)  Реаксияи  ксантопротеинӣ.
Ҳангоми ба маҳлули тирозин илова намудани кислотаи консентронидаи нитрат ва гарм намудани он ранги зарди баланд ҳосил мешавад, ки вай натиҷаи пайдошавии динитротирозин мебошад:

Тирозин                                  Динитротирозин

 

         Динитротирозин дар муҳити ишқорӣ намаки сохти хиноиди дошта ҳосил мекунад, ки он ранги норинҷӣ дорад:

Динитротирозин                         Намаки амонийгии     динитротирозин                            

Реаксияи ранга бо аргинин

Ин реаксия одатан бо номи реаксияи Сакагучи маълум аст. Гуфтан лозим меояд, ки механизми ин реаксия ҳоло ҳам то охир пурра омўхта нашудааст. Реаксияи Сакагучи натиҷаи бо ҳамдигар таъсир намудани аргинину α-нафтол буда,  бо иштироки оксидкунанда мегузарад. Тахмин мекунанд, ки ин реаксия дар ду зина мегузарад. Аввалан, бо иштироки оксидкунанда α-нафтол бо гурўҳи гуанидинии аминокислотаи аргинин пайваст шуда, нафтиларгининро ҳосилд мекунад:

α-нафтол               Гипобромити           Аргинин
натрий       

 
Нафтиларгинин
Баъд аз ин дар натиҷаи оксидшавии минбаъдаи нафтиларгинин нафтохинонимин ҳосил мешавад, ки он ранги сурхи норинҷӣ дорад:

Нафтиларгинин 

Нефтохинонимин

Дидан карданд: 2296

Мавзӯъҳои монанд:

Сафедаҳо

Исботи назарияи полипептидии сохти сафедаҳо

Реаксияи ранга бо гистидин ва Реаксияи ранга бо триптофан

Реаксияи химиявии R- гурўҳҳо

Стeрeoхимияи аминокислотаҳо

Аминокислотаҳои муҳимтарин

Аминокислотаҳо

Фанни химияи биологӣ, вазифа ва робитаҳои он бо дигар фанҳо

Коментари дохил карданд:


Коментарии худро дохил кунед!

Суммаи ин ададҳоро нависед: