Дата: 2017-02-06
Аминокислота?ои таби? кислот?ои 2-аминокарбонат? (ё ?-аминокислота?о, бархилофи ?-аминокислот?о чун ?-аланин ва тaypин) мебошанд. Дар ?-aминoкиcлoт?о атоми C-2 (C?) чор ?ойивазкунандаи гуногун дорад: гурў?и каpбокcил?, аминогурў?, атоми ?идроген, зан?ири па?лу? R. ?амин тавр, ?амаи ?-аминокислота?о, ба ?уз глитсин, ?- атоми асимметр? (хирал?) доранд ва дар шакли ду энантиомер?о (L- и D-aминoкиcлoта?о) мав?уданд. Аминoкиcлoта?ои пpотeиноген? ба L aминoкиcлoта?о мансубанд. D-аминoкиcлота?о дар бактерия?о, масалан дар таркиби мураин?о, дучор мешаванд ва инчунин дар антибиотик?ои пептид?.
?абул шудааст, ки дар ?амвор? марказ?ои хиралиро, чуноне ки Фишер пешни?од намуд, бо ёрии формула?ои проексион? тасвир намоем. Формула?ои проексион? аз сохти фазои чунин сохта мешавад: тетраэдрро тарзе тоб меди?анд, ки гурў?и бештар оксидшуда (дар ?олати аминокислота?о гурў?и карбоксил?) ба боло равона бошад. Сипас то он даме чарх мезанонанд, ки хатти CОО?-ро бо R пайвасткунанда дар ?амвории миз хоб равад. Дар ин ?олат дар L-aминокиcлота?о NН3+-гурў? ба чап равона асту дар D-аминокислота?о бошад, ба рост.
?осил намудани аминокислота?о
Му?имтарин манбаи аминкислота?о сафеда?ои таби? мебошанд, ки ?ангоми ?идролизи он?о омехтаи a-аминокислота?о ?осил мешавад. Аз ин омехта ?удо намудани аминокислота?о кори басо мушкил аст, вале агар ми?дори як ё ду аминокислота аз ми?дори дигар аминокислота?о зиёд бошад, он го? ?удо намудани он аминокислота?о осонтар мешавад.
Синтези аминокислота?о аз кислота?ое, ки ?идроген?ояшон бо ?алоген?о иваз карда шудаанд, бо таъсири аммиак имконпазир аст:
С1-СН-СООН + 2NH3 ® H2N-СН-СООН + NH4CI
| |
Дар табиат микроорганизм?ое вомехўранд, ки дар ?араёни фаъолияти ?аётии худ a-аминокислота?оро синтез мекунанд.
Хосият?ои физик?
Аминокислота?о модда?ои кристаллие мебошанд, ки ?арорати гудозиши нисбатан калон (аз 250°С болотар) доранд. ?арорати гудозиши аминкислота?о аз ?амдигар хеле кам фар? доранд ва аз ин сабаб он барои он?о хосияти хос нест. ?ангоми гудозиши аминокислота?о та?зияи он?о низ ?ой дорад.
Хосият?ои химияв?
Аминокислота?о дар ма?лули иш?ор?о ва кислота?о хеле хуб ?ал мешаванд, вале дар ?алкунанда?ои органик? ?алнашавандаанд. Бо ин хусусияти худ аминокислота?о ба пайвастаги?ои ?айриорганик? монанд мебошанд.
Хосият?ои химиявии аминкислота?о аз рўи сохти молекулавиашон, хусусан дар он мав?уд будани ду гурў?и функсионал?, ки фаъолияти химиявиашон ба шумо маълум аст, фа?мидан мумкин аст. Дар молекулаи аминокислота?о гурў?и карбоксил? хосият?ои кислотаг? дошта, амингурў? бошад, ки хосияти асос? дорад. Аз ин ?о хулоса баровардан мумкин аст, ки аминкислота?о бояд ?ам хосияти кислотаг? ва ?ам асос?, яъне, хосияти амфотер? зо?ир кунанд.
Баъзе хосият?ои аминокислота?о, хусусан ?арорати баланди гудозишашон, бо сохти ба худ хоси он?о марбут мебошад. Гурў??ои кислотаг? (–COOH) ва асос? (–NH2) дар молекулаи аминокислота бо ?ам таъсири мута?обил намуда, намак?ои дохил? (ион?ои биполяр?) ?осил мекунанд. ?осилшавии намаки дохил? дар мисоли глитсина чунин аст:
NH3+ ???-OOC
H2C CH2
COO- ????? H3+N
H2N-CH2-COOH ? H3N+-CH2-COO-
Мисол?ои дар поён овардашуда дурустии хулосаи моро собит менамоянд.
1. Аминкислота?о, чун кислота, ба асос?о таъсир намуда намак ?осил менамоянд:
H2N-CH2-COOH+NaOH ® H2N-CH2-COONa+H2O
Он?о, чун асос, ба кислота?о таъсир намуда намак ?осил мекунанд:
-
Аз ин сабаб аминокислота?о асосан бо ду ?имати рК тавсиф карда мешаванд: яке ба титрронии гурў??ои СОО– бо иш?ор мувофи? буда (рК1), дигар? ба титрронии гурў?и NH3 бо кислота (рК2) мувофи? аст. Баъзе аминокислота?о гурў??ои ионогении па?лу? доранд, ки метавонанд ионизатсия шаванд ва бинобар ин бо ?имати ба худ хоси рК3 тавсиф карда мешаванд. Дар ?адвали 2 ?имат?ои рК1, рК2 ва рК3, инчунин рНi, ки ба ну?таи изоэлектри? мувофи? аст, оварда шудаанд.
?адвали 2.
Собит?ои диссотсиатсияи гурў??ои функсионалии аминокислота?о
Аминокислота |
рК1 |
рК2 |
рК3 |
рНi |
Глитсин |
2,35 |
9,78 |
|
6,1 |
Аланин |
2,34 |
9,87 |
|
6,1 |
Валин |
2,32 |
9,62 |
|
6,0 |
Лейсин |
2,36 |
9,60 |
|
6,0 |
Серин |
2,21 |
9,15 |
|
5,7 |
Пролин |
1,99 |
10,60 |
|
6,3 |
Триптофан |
2,38 |
9,39 |
|
5,9 |
Аспарагиновая кислота |
2,09 |
3,87 (СОО–) |
9,82( ) |
3,0 |
Глутаминовая кислота |
2,19 |
4,28 (СОО–) |
9,66( ) |
3,2 |
Тирозин |
2,20 |
9,11( ) |
10,1 (О–) |
5,7 |
Cистеин |
1,96 |
8,18 ( ) |
10,28 (S–) |
5,1 |
Аргинин |
2,02 |
9,04 ( ) |
12,48 (гуанидин) |
10,8 |
Лизин |
2,18 |
8,95 ( ) |
10,53 ( ) |
9,7 |
Гистидин |
1,77 |
6,10 (имидазол) |
9,18 ( ) |
7,6 |
2. Аминкислота?о бо спирт?о ба реаксия рафта эфир?ои мураккаб ?осил мекунанд:
эфири этилии аланин
3. a-Аминокислота?оро атсилонидан мумкин аст, масалан бо таъсири ангидриди атсетат ё хлориди атсетил. Дар нати?а ?осила?ои N- атсилии аминокислота?о (аломати "N" нишон меди?ад, ки атсил бо атоми нитроген пайваст аст) ?осил мешаванд:
N – атсетилаланин
4. Аз он сабаб, ки хосият?ои асос? ва кислотагии аминкислота?о бо гурў??ои гуногуни атом?ояшон вобастаг? доранд, молекула?ои он?о метавонанд ба якдигар таъсир намоянд:
Н О СН3 О
| || | ||
H2N-СН-С-ОН + H-NH-СН-С-ОН ®
Н O СН3 О
| || | ||
® H2N-СН-C-NH-СН-С-ОН + Н2О
глитсилаланин
Молекулаи ?осилшуда метавонад бо молекулаи дигари аминкислота ба реаксия равад ва ин раванд метавонад чандин маротиба такрор шавад. Дар нати?а пайвастаги?ои калонмолекула ?осил мешаванд. Гурў?и атом?ои
О Н
|| |
-С-N- - ро пептид ё гурў?и амид? ва банди байни атом?ои карбон ва нитрогенро банди пептид? ё амид? меноманд. Пайвастаги?ои калонмолекулаи ?осилшударо полипептид?о меноманд.
Хосияти химиявии а-минокислота?о
Гуфтан лозим аст, ки хосияти му?ими а-аминокислота?о ба табиати гуру??ои функсионалии дар молекулаи он?о мав?удбуда ало?аманд аст. Аз ин ру се гурў?и реаксия?ои химиявии он?оро аз ?амдигар фар? намудан лозим аст:
Инак ?ар кадоми ин реаксия?ои химиявиро бо мисол?ои конкрет? дида мебароем.
Реаксияи химиявии гурў??ои а – карбоксил?.
Ба сабаби дорои гурў??ои ?- карбоксили будани аминокислота?о ба ?амон реаксия?ои химияв?, ки барои кислотаи карбон? хосанд, дохил шуда метавонад. Масалан, он?о ба асос?о ба реаксия дохил шуда, намак?о ?осил мекунанд:
? -аминокислота намаки натригии ? -аминокислота
Аминокислота?о инчунин бо спирт?о ба реаксия дохил шуда эфир?ои мураккабро ?осил менамоянд:
?-аминокислота спирт эфирри мураккаб
Инчунин яке аз хосият?ои му?имтарин ва дорои а?амияти биолог? будаи гурў??ои ?- карбоксил? аз он иборат аст, ки он?о ба гурў??ои а- аминии молекулаи а- аминокислота?ои ?амном ё ки гуногунном ?обиляти ба реаксияи химияв? дохил шуданро доранд:
?-аминокислота ?-аминокислота Дипептид
Бояд таъкид намуд, ки банди химияви дар байни ду а-аминокислота пайдошуда ( -СО – NH -)-ро банди пептид? меноманд. Дар молекулаи сафеда?о он?о ба якдигар аз ?исоби ?амин банди пептид? пайваст мешаванд. ?-аминокислота?о мисли кислота?ои карбон? бо гидразин?о фенилгидразин ба реаксия дохил шудагидразид ва фенилгидразид?оро ?осил мекунанд:
?-аминокислота гидразин Гидразиди ?-аминокислота
?-аминокислота фенилгидразин фенилгидразиди ?-аминокислота
Реаксияи химиявии гурў?и а-амин?
Характерноктарин реаксияи гурў?и ?- амин? бо нингидрин пайваст шудани он мебошад. Ин реаксияро дар тад?и?от?о барои ми?доран муайян намудани ?-аминокислота?о истифода мебаранд. ?ангоми гарм кадани як эквиваленти ?-аминокислота дом обо ду эквивалети нингидрин ба реаксия даромада, ранги бунафши кабудчатобро ?осил мекунанд. Тан?о аминокислота?ои пролин ва оксипролин, ки гурў??ои ?-аминии ивазшуда доранд, бо нингидрин ранги зард ?осил мекунанд:
Ба сабаби дорои гурў??ои ?-амин? будан, аминокислта?о инчунин бо динитрофторбензол , фенилиотиоцианат , I- диметиламинонафталин – 5 – сулфохлорид (дансил), альдегид?о, ?-аминокислота?о ва ?айра ба реаксияи химияв? дохил мешаванд. Бо динитрофторбензол пайваст шудан ?- аминокислота?оро аввалин маротиба Лауреати мукофоти Нобел? Ф.Сен?ер кашф намуд ва ин кашфиётро барои муайян намудани ми?дори ?-аминокислота?о истифода бурд.
Динитрофторбензол ?-аминокислота ?осилаи динитро фенилии
?-аминокислота
Ба фенилзотиоцианат пайват шудани ?-аминокислота?оро бошад, олим П. Эдман кашф намуд. П. Эдман инчунин му?аррар намуд, ки аминокислота?о бо ин пайвастаг? ми?доран ба реаксия дохил шуда, ?осила?ои фенилтиокарбамил? пайдо мекунанд, ки он?о бо таъсири хлориди гидроген? хушк сиклизатсия шуда, дар нати?а фенилтиогидрантоин?оро ?осил менамоянд:
Фенилизо- ?-аминокислота Фенилтиокарбамил
тиосианат
Фенилтиокарбамил Фенилтиогидантоин
Бо дансил ?-аминокислота?о ин тавр ба реаксия дохил мешаванд:
Дансил ?осилаи дансилии
?-аминокислота
?ангоми бо альдегид?о ба реаксия дохил шудан, ?- аминокислота?о асоси Шиффро ?осил мекунанд:
Просмотр: 2482
Музыка способна оказывать известное воздействие на этическую сторону души; и раз музыка обладает такими свойствами, то, очевидно, она должна быть включена в число предметов воспитания молодежи.
© 2020 DURAHSHON.TJ. All rights reserved